Hans-Jakob Kessler hat sich nach der kaufmännischen Lehre in verschiedenen Bank- und Versicherungsbereichen aus- und weitergebildet. Er rundete seine Ausbildung mit dem Diplom zum eidg. Dipl. Finanzplanungsexperten ab.

Mehrere Jahre leitete Hans-Jakob Kessler die Geschäftsstelle der Graubündner Kantonalbank in Schiers. Die Tätigkeit umfasste vor allem Hypothekarberatung und Anlageberatung. Später verlegte Hans-Jakob Kessler seinen Arbeitsort an den Hauptsitz nach Chur, wo er für die umfassende Finanzplanung vermögender Kunden zuständig war. Danach sammelte er zwei Jahre Erfahrung im Vorsorgeplanung- und Finanzplanungsbereich bei einer Schweizer Versicherung.

Im Jahr 2010 kehrte Hans-Jakob Kessler in die Bankbranche als Kundenberater für die Wegelin & Co. Privatbankiers zurück. Ab 2013 leitete er die Niederlassung der Privatbank in Chur und war für die Kundenbeziehungen im Raum Graubünden und Sarganserland verantwortlich. Er verfügt über langjährige, umfassende Erfahrung in der Bank- und Versicherungsbranche mit Schwerpunkt in der Nachfolgeplanung, der individualisierten Kadervorsorge, Vermögensverwaltung, Steueroptimierung sowie der Gestaltung von individuellen Anlagestrategien.

2017 gründete Hans-Jakob Kessler die Drei Bünden Finanz AG, in welcher er die Philosophie der individuellen Anlagemethode weiterführt.

Hans-Jakob Kessler spricht Deutsch und Englisch.